Czym jest naturalna witamina E?

Historia witaminy E rozpoczyna się w 1922 roku na Uniwersytecie Kalifornijskim w Berkeley, gdzie para naukowców, Herbert Evans i Katharine Bishop prowadzili badania nad wpływem diety na zdrowie i przeżycie szczurów. Okazało się, że wprowadzenie do menu gryzoni świeżej sałaty wyraźnie zwiększyło płodność tych zwierząt. Naukowcy nie potrafili wskazać tajemniczego składnika diety, który wywołał takie efekty, dlatego nazwali go czynnikiem X.

Odkrycie stało się silnikiem napędowym do prowadzenia kolejnych badań nad związkiem. Pracownicy naukowi Uniwersytetu w Arkansan doszli do takich samych wniosków jak ich koledzy, a substancję nazwali witaminą E, inaczej tokoferolem dla podkreślenia jej wpływu na płodność (tokos – narodziny, ferein- przynoszenie, ol – alkoholowy charakter związku). W 1927 uzyskano stężone koncentraty witaminy E w oleju z kiełków pszenicy, ale dopiero 11 lat później udało się wyodrębnić i oznaczyć czysty α-tokoferol.

Z chemicznego punktu widzenia mianem witaminy E możemy określić rozpuszczalne w tłuszczach substancje: tokoferole i tokotrienole. W naturze występuje ogromna różnorodność w obrębie tych grup związków, ale tylko osiem z nich wykazuje aktywność witaminy E, są to: α,β,γ,δ- tokoferole oraz analogiczne tokotrienole, łącznie osiem odmian. Wszystkie charakteryzują się podobieństwem w budowie molekuły, mianowicie są zbudowane z dwupierścieniowego układu chromanolowego tzw. „głowy”, do którego dołączony jest izoprenoidowy łańcuch boczny — „ogonek” (rys.1).

W skład chromanolu wchodzą dwa pierścienie: aromatyczny ( z wiązaniami podwójnymi w środku) oraz heterocykliczny ( z atomem tlenu-O).

Tokoferole posiadają całkowicie nasycony 15-węglowy łańcuch, w związku z czym wszystkie atomy węgla w łańcuchu połączone są ze sobą za pomocą pojedynczych wiązań. Inaczej jest w przypadku tokotrienoli- w łańcuchu oprócz wiązań pojedynczych mamy także wiązania podwójne (nienasycone). Obecność długiego łańcucha izoprenoidowego jest gwarancją dobrej rozpuszczalności w tłuszczach, a słabej w wodzie (charakter hydrofobowy).

Zarówno tokoferole jak i tokotrienole, różnią się także liczbą oraz położeniem podstawników metylowych ( czyli grup –CH3) w pierścieniu aromatycznym, co pozwala wyodrębnić odmiany (izomery) tych związków: α,β,γ,δ.

Co ważne poszczególne formy różnią się aktywnością biologiczną oraz antyoksydacyjną (rys.2).

Jak widać na powyższym rysunku, aktywność biologiczna rośnie w szeregu od δ- tokoferolu do α-tokoferolu, przy czym ten ostatni posiada najwyższą aktywność biologiczną (100%) . W stosunku do niego β-tokoferol posiada 50% aktywności, γ- tokoferol- 25%, a δ-tokoferol-1% aktywności. Aktywność biologiczna nie idzie w parze z właściwościami antyoksydacyjnymi, które są najwyższe dla δ-tokoferolu.

Z właściwości biologicznych przechodzimy do właściwości fizycznych. Witamina E w temperaturze pokojowej jest bezbarwną lub lekko żółtą, płynną substancją oleistą, nierozpuszczalną w wodzie. W recepturze aptecznej często jest wykorzystywana do przygotowywania maści i kremów, choć z uwagi na wrażliwość witaminy na działanie promieni UV, takie produkty należy chronić od światła i przechowywać w szczelnych pojemnikach.